9 января 1996 года отряд из 350 боевиков под руководством Радуева,
Хункар-Паши Исрапилова и
Турпал-Али Атгериева совершил
вылазку на территорию Дагестана, в ходе которой
атаковал местный аэродром и военный городок батальона Внутренних войск МВД
России. Основной удар был нанесён по вертолётной базе российских войск
около города Кизляр (было уничтожено два вертолёта Ми-8 и один
топливозаправщик). Под натиском подошедших сил федеральных войск боевики
отступили в город, изначально захватив в городской больнице около трёх
тысяч заложников и потребовав гарантии безопасности на их пути следования
обратно в Чечню.
10 января отряды боевиков, продолжая удерживать в заложниках свыше ста
человек, покинули город. У приграничной реки Аксай колонна была остановлена
предупредительным огнём федеральных сил с воздуха. Расценив эти действия
как попытку уничтожения, бойцы Радуева закрепились в селении
Первомайское. В ночь на 19 января
отрядам удалось с большими потерями вырваться из окружения и уйти в Чечню.
Со слов Радуева, его отряд насчитывал 256 человек, а уничтожено и пленено —
более двухсот. По некоторой информации, известность после этого теракта
пришла к Радуеву случайно: на последнем этапе он заменил раненого
Исрапилова, который изначально был
руководителем операции.